Supercoppa italiana 1988 - Nella finale giocata al Giuseppe Meazza il 14 giugno 1989 contro la Sampdoria vincitrice della Coppa Italia, i rossoneri vanno in svantaggio per la rete di Gianluca Vialli, poi però rimontano con i gol di Rijkaard, Mannari e Van Basten
Coppa dei Campioni 1989 - Il Milan sconfigge 4-0 la Steaua Bucarest nella finale di Barcellona del 24 maggio 1989, con le doppiette di Gullit e Van Basten
Supercoppa europea 1989 - La sfida d'andata della successiva Supercoppa europea si gioca al Camp Nou il 23 novembre 1989, contro i catalani vincitori della Coppa delle Coppe: finì 1-1, al gol di van Basten su rigore rispose Amor. Al ritorno a San Siro il 7 dicembre 1989, poi, i rossoneri si impongono 1-0 grazie al sigillo di Evani
