Diego Chará del Portland Timbers ha giocato la maggior parte delle gare del suo club in MLS nel 2025, avendo collezionato 31 presenze, per un totale di 1508 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 14 di queste presenze, su 38 giornate, ed è stato utilizzato da subentrato in 17 occasioni.
L'ultima presenza di Chará nella competizione è stata il 9 novembre, gara in cui ha giocato 56 minuti con la maglia del Portland Timbers contro San Diego, nella sconfitta per 4-0. In questo campionato il centrocampista ha offerto 1 assist. Ha ricevuto 4 cartellini gialli.
Nella passata stagione di MLS Chará ha giocato 33 partite con i Portland Timbers.
Prima di cominciare l'esperienza con i Portland Timbers nell'aprile 2011, Chará ha collezionato 51 presenze in campionato con Deportes Tolima, per un totale di 5 gol.