Henry Wingo è un centrocampista Molde che è sceso in campo nella maggior parte delle partite del club in Eliteserien nel 2020, avendo collezionato 20 presenze, per un totale di 1207 minuti. É partito titolare in 12 presenze su 30 giornate ed è subentrato 8 volte.
La sua ultima presenza in campionato è stata il 19 dicembre, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia Molde contro Sarpsborg 08, nella vittoria per 5-0. In totale il centrocampista ha segnato 2 reti in questa stagione; ha inoltre fornito 1 assist.
Wingo ha segnato l'ultima volta in campionato nella sconfitta per 2-1 contro Vålerenga, il 19 settembre, quando è andato a segno al minuto 95. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Viking il 15 luglio, con una rete nella vittoria per 5-0.
Nell'ultima stagione con Molde in Eliteserien Wingo ha collezionato 3 presenze.
Prima di cominciare l'esperienza con Molde nell'agosto 2019, Wingo ha collezionato 31 presenze in campionato con Tacoma Defiance, per un totale di 6 reti e 2 assist.