Michael Halliday del Orlando City ha collezionato 18 presenze, per un totale di 848 minuti. É partito titolare in 9 partite su 37 giornate ed è stato frequentemente utilizzato come subentrato, in 9 occasioni.
L'ultima partita di Halliday in campionato è stata il 21 ottobre, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Orlando City contro il Toronto, nella vittoria per 2-0. In totale il difensore ha registrato 2 assist in questo campionato.
Nell'ultima stagione con Orlando City B in MLS Next Pro Halliday ha collezionato 5 presenze.
Prima di cominciare l'esperienza con l'Orlando City nel luglio 2020, Halliday ha collezionato 12 presenze in campionato con Orlando City B, per un totale di 1 assist.