Ryan Hollingshead, difensore del Los Angeles, è sceso in campo nella maggior parte delle partite della sua squadra in MLS nel 2023, avendo collezionato 37 presenze, per un totale di 2773 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 30 di queste presenze, su 39 giornate, ed è entrato a gara in corso 7 volte.
Hollingshead ha collezionato la sua ultima presenza il 9 dicembre, con il Los Angeles: una sconfitta per 2-1 contro il Columbus Crew, in cui ha giocato 90 minuti. In totale il difensore ha realizzato 7 gol nel 2023 - terzo tra i giocatori della propria squadra. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
É stato contro gli Houston Dynamo il 3 dicembre che Hollingshead ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 2-0. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro i L.A. Galaxy il 16 aprile, avendo realizzato una rete nella vittoria per 3-2.
Nella passata stagione di MLS Hollingshead è sceso in campo in 33 partite con il Los Angeles, gare in cui ha segnato 6 gol e fornito 1 assist.
Prima di cominciare l'esperienza con il Los Angeles nel febbraio 2022, Hollingshead ha collezionato 204 presenze in campionato con il Dallas FC, per un totale di 19 reti e 9 assist.