Flavio Cobolli ha battuto Luciano Darderi per ritiro al Masters 1000 Atp di Cincinnati e si è qualificato come Sinner agli ottavi di finale del torneo statunitense. Darderi ha dato forfait per un problema fisico sul 7-6, 3-1 per l'avversario. Cobolli conferma il buon stato di forma dopo la finale dell'Atp 500 raggiunta a Washington due settimane fa. Nel prossimo turno affronterà l'ungherese Hubert Hurkacz che ha sconfitto il giapponese Yoshihito Nishioka.
Il derby tra i due italiani è stato caratterizzato fin dall'inizio dal problema ad una gamba di Darderi, che nel corso del match sembrava aver recuperato riuscendo a riportarsi in partita. Un botta e risposta verbale tra i due a proposito dell'infortunio ha acceso la sfida, con il primo a lamentarsi al suo box della finzione dell'avversario, a suo dire, e l'altro a carpire le parole e a lamentarsi con l'arbitro, che ha riportato i due alla partita dopo il battibecco visto che non c'era alcun tipo di provocazione né espressioni da warning. Durante il secondo set poi Darderi getta la spugna, i due si salutano a rete, poi una pacca sulle spalle di Cobolli per scusarsi della discussione e una stretta di mano chiudono la questione extra campo.