Drake Callender del Inter Miami è sceso in campo nella maggior parte delle partite della sua squadra in MLS nel 2023, avendo collezionato 33 presenze, per un totale di 2970 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in tutte le 33 presenze, su 34 giornate.
L'ultima presenza di Callender in campionato risale al 19 ottobre, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Inter Miami contro Charlotte, nel pareggio per 2-2. Ha mantenuto 5 volte la porta inviolata in questa stagione.
Callender non ha giocato nemmeno una partita di MLS Next Pro nell'ultima stagione con Inter Miami II.
Prima di cominciare l'esperienza con l'Inter Miami nel gennaio 2020, Callender non ha collezionato alcuna presenza in campionato con Inter Miami II.