Leon Bailey è un centrocampista dell'Aston Villa che è sceso in campo nella maggior parte delle partite del suo club in Premier League nel 2023/2024, avendo collezionato 28 presenze, per un totale di 1588 minuti. É partito titolare in 17 di queste presenze, su 30 giornate, ed è entrato a gara in corso 11 volte.
La sua ultima apparizione nella competizione risale al 30 marzo, gara in cui ha giocato 89 minuti con la maglia dell'Aston Villa contro il Wolverhampton, nella vittoria per 2-0. Il centrocampista ha realizzato 8 gol in questo campionato, mentre si posiziona al 6° posto, sempre a pari merito, per assist in Premier League in questa stagione, avendo fornito 8 passaggi vincenti. Ha ricevuto 4 cartellini gialli.
É stato contro il Nottingham Forest il 24 febbraio che Bailey ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 4-2. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro l'Everton il 20 agosto, avendo realizzato una rete nella vittoria per 4-0.
La trasferta contro il Manchester City, il 3 aprile, sarà la prossima gara di Premier League per l'Aston Villa, che ha 59 punti e occupa il 4° posto.
Bailey ha giocato 33 partite di Premier League nell'ultima stagione con l'Aston Villa, realizzando 4 gol e fornendo 4 assist vincenti.
Prima di arrivare a vestire la maglia dell'Aston Villa nell'agosto 2021, Bailey ha collezionato 119 presenze in campionato con il Bayer Leverkusen, per un totale di 28 reti e 18 assist.
Il 14 agosto 2021 Bailey ha debuttato in Premier League, a 24 anni e 5 giorni contro il Watford. In generale in Premier League, ha giocato 79 partite, con 13 gol e 14 assist.