Masaki Watai è un centrocampista Tokushima Vortis che è sceso in campo nella maggior parte delle gare del club in J1 League nel 2021, avendo collezionato 27 presenze, per un totale di 1287 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 16 presenze su 38 giornate ed è entrato 11 volte.
Watai ha collezionato la sua ultima presenza il 4 dicembre, con Tokushima Vortis: una sconfitta per 4-2 contro Sanfrecce Hiroshima, in cui ha giocato solo 4 minuti. In totale il centrocampista ha realizzato 1 rete in questa stagione; ha inoltre fornito 1 assist.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Shimizu S-Pulse l'11 luglio, avendo realizzato nel pareggio 2-2.
Nella passata stagione di J2 League Watai è sceso in campo in 38 partite con Tokushima Vortis, realizzando 6 gol.