Matteo Pessina, centrocampista del Monza, è sceso in campo nella maggior parte delle gare del suo club in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 37 presenze, per un totale di 3228 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in tutte le 37 presenze, su 38 giornate.
Pessina ha giocato la sua ultima partita il 25 maggio, con il Monza: una sconfitta per 2-0 contro la Juventus, in cui ha giocato 90 minuti. Il centrocampista ha segnato 6 gol in questo campionato. Ha ricevuto 1 cartellino rosso.
É stato contro il Lecce il 27 aprile che Pessina ha segnato il suo ultimo gol, nel pareggio 1-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro la Salernitana l'8 ottobre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 3-0.
Nell'ultima stagione con il Monza in Serie A Pessina ha collezionato 35 presenze, realizzando 5 gol e fornendo 3 assist vincenti.
A luglio 2022 Pessina, in quel periodo giocatore dell'Atalanta, ha iniziato a giocare per il Monza in prestito. Ha collezionato 67 presenze in campionato in totale con l'Atalanta, realizzando tre gol e fornendo quattro assist. Il suo passaggio a giocatore del Monza è stato definitivo a luglio 2023.
Il 20 agosto 2018 Pessina ha esordito in Serie A con l'Atalanta, a 21 anni e 121 giorni, contro il Frosinone. La prima presenza con la sua attuale squadra, il Monza, in Serie A è stata nella gara contro l'Udinese il 26 agosto 2022.
Finora in Serie A, conta 174 presenze con 21 gol e 10 assist per i compagni.