Matteo Pessina del Monza ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 32 presenze, per un totale di 2778 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in tutte le 32 presenze, su 33 giornate.
L'ultima presenza di Pessina nella competizione è stata il 21 aprile, gara in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Monza contro l'Atalanta, nella sconfitta per 2-1. In totale il centrocampista ha segnato 5 reti nel 2023/2024 - secondo tra i giocatori della sua squadra; ha inoltre offerto 2 assist. Ha ricevuto 1 cartellino rosso.
É stato contro il Genoa il 9 marzo che Pessina ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 3-2. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro la Salernitana l'8 ottobre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 3-0.
La trasferta contro il Lecce, il 27 aprile, sarà la prossima sfida di Serie A per il Monza, che ha 43 punti e occupa l'11° posto.
Pessina ha giocato 35 partite di Serie A nell'ultima stagione con il Monza, gare in cui ha realizzato 5 gol e fornito 3 assist vincenti.
A luglio 2022 Pessina, in quel periodo giocatore dell'Atalanta, ha iniziato a giocare per il Monza in prestito. Ha collezionato 67 presenze in campionato in totale con l'Atalanta, realizzando tre gol e fornendo quattro assist. Il suo passaggio a giocatore del Monza è stato definitivo a luglio 2023.
Il 20 agosto 2018 Pessina ha fatto il suo esordio in Serie A con l'Atalanta, a 21 anni e 121 giorni, contro il Frosinone. La prima presenza con il suo club attuale, il Monza, in Serie A è stata nella sfida contro l'Udinese il 26 agosto 2022.
In generale, in Serie A, ha giocato 169 gare con 20 reti realizzate e 9 assist per i compagni.