Oliver Sail è un portiere del Perth Glory che ha giocato nella maggior parte delle partite della sua squadra in A-League Men nel 2023/2024, avendo collezionato 17 presenze, per un totale di 1530 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 17 presenze, su 27 giornate.
Il portiere ha collezionato la sua ultima presenza il 28 aprile, con Perth Glory: una sconfitta per 7-1 contro Sydney, in cui ha giocato 90 minuti. Ha mantenuto 1 volta la porta inviolata in questa stagione.
Nell'ultima stagione con Wellington Phoenix in A-League Men Sail ha collezionato 27 presenze, gare in cui ha mantenuto 5 volte la porta inviolata.
Il portiere ha iniziato la sua esperienza con Perth Glory nel luglio 2023, mentre prima giocava con Wellington Phoenix, con cui ha collezionato 79 presenze in campionato.