Simon Kjær del Milan è sceso in campo nella maggior parte delle partite della sua squadra in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 20 presenze, per un totale di 1172 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 14 presenze su 38 giornate ed è subentrato 6 volte.
Kjær ha collezionato la sua ultima presenza il 25 maggio, con il Milan: un pareggio per 3-3 contro la Salernitana, in cui ha giocato solo 2 minuti. In questo campionato il difensore ha offerto 1 assist.
Nell'ultima stagione con il Milan in Serie A Kjær ha collezionato 17 presenze.
A gennaio 2020 Kjær, in quel periodo giocatore del Siviglia, ha iniziato a giocare per il Milan in prestito. Ha collezionato 46 presenze in campionato in totale con il Siviglia, realizzando due gol. Il suo passaggio a giocatore del Milan è stato definitivo a settembre 2020.
Il 26 ottobre 2008 Kjær ha esordito in Serie A con Palermo, a 19 anni e 214 giorni, contro la Fiorentina. La prima presenza con il suo club attuale, il Milan, in Serie A è stata nella sfida contro l'Udinese il 19 gennaio 2020.
In generale, in Serie A, ha giocato 180 partite con 5 reti realizzate e 3 assist per i compagni. Kjær è stato espulso due volte in Serie A, oltre ad aver ricevuto 31 cartellini gialli.