Tommaso Milanese del Ascoli è sceso in campo 7 volte in Serie B in questa stagione, con tutte queste che sono state per la sua attuale squadra. Ha giocato anche per la Cremonese durante la stagione 2023/2024.
Milanese ha collezionato la sua ultima presenza il 25 novembre, con l'Ascoli: un pareggio per 1-1 contro la Reggiana, in cui ha giocato 14 minuti. In questo campionato il centrocampista ha fornito 1 assist.
L'Ascoli occupa il 16° posto nella classifica stagionale, con 13 punti, e nella prossima partita di Serie B, il 2 dicembre, dovrà giocare una trasferta contro il Venezia.
Milanese ha giocato 11 partite di Serie B nell'ultima stagione con il Venezia, gare in cui ha realizzato 1 gol.
Milanese ha iniziato la sua esperienza in prestito con l'Ascoli nel settembre 2023. In precedenza giocava per la Cremonese, per cui ha collezionato 2 presenze in campionato, dopo aver raggiunto il club nel luglio 2023, mentre prima giocava per la Roma.