Tommaso Milanese, centrocampista del Ascoli, è sceso in campo 14 volte in questa stagione di Serie B, con tutte queste che sono state per la sua squadra attuale. Ha giocato anche per la Cremonese durante la stagione 2023/2024.
Milanese ha giocato la sua ultima gara il 24 febbraio, con l'Ascoli: una vittoria per 1-0 contro FeralpiSalò, in cui ha giocato 45 minuti. In totale il centrocampista ha offerto 1 assist in questa stagione.
Milanese ha giocato 11 partite di Serie B nell'ultima stagione con il Venezia, gare in cui ha realizzato 1 gol.
Milanese è passato a giocare in prestito con l'Ascoli nel settembre 2023. In precedenza giocava per la Cremonese, per cui ha collezionato 2 presenze in campionato, dopo aver raggiunto il club nel luglio 2023, mentre prima giocava per la Roma.