Tommy Maistrello è un attaccante del Cittadella che ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in Serie B nel 2023/2024, avendo collezionato 32 presenze, per un totale di 946 minuti. É partito titolare in 8 di queste presenze, su 38 giornate, ed è stato spesso utilizzato da subentrato, essendo entrato a gara in corso in 24 occasioni.
La sua ultima partita in Serie B è stata il 10 maggio, partita in cui ha giocato 67 minuti con la maglia del Cittadella contro la Cremonese, nella sconfitta per 3-0. In totale l'attaccante ha segnato 3 gol in questa stagione; ha inoltre offerto 1 assist.
É stato contro lo Spezia il 23 dicembre che Maistrello ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 4-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Ternana il 7 ottobre, avendo realizzato una rete nel pareggio 2-2.
Nell'ultima stagione con il Cittadella in Serie B Maistrello ha collezionato 19 presenze, gare in cui ha segnato 4 gol.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Cittadella nel gennaio 2023, l'attaccante ha collezionato 57 presenze in campionato con Renate, per un totale di 18 gol.