L'attaccante del Ipswich Town Kayden Jackson ha giocato nella maggior parte delle partite del club in Championship nel 2023/2024, avendo collezionato 29 presenze, per un totale di 957 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 9 presenze su 46 giornate ed è stato utilizzato spesso come subentrato, in 20 occasioni.
L'ultima partita di Jackson in campionato è stata il 4 maggio, gara in cui ha giocato 16 minuti con la maglia del Ipswich Town contro l'Huddersfield, nella vittoria per 2-0. L'attaccante ha realizzato 3 gol in questo campionato.
Jackson ha segnato l'ultima volta nella competizione nella vittoria per 2-1 contro il Sunderland, il 13 gennaio. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro lo Stoke il 12 agosto, con una rete nella vittoria per 2-0.
Jackson ha giocato 38 partite di League One nell'ultima stagione con l'Ipswich Town, realizzando 3 gol e fornendo 1 assist vincente.
Prima di cominciare l'esperienza con l'Ipswich Town nell'agosto 2018, Jackson ha collezionato 45 presenze in campionato con l'Accrington Stanley, per un totale di 16 gol e 8 assist.