Johan Caballero Independiente Santa Fe ha giocato la maggior parte delle partite del suo club in Primera A nel 2021, avendo collezionato 16 presenze, per un totale di 850 minuti. É partito titolare in 9 di queste presenze, su 20 giornate, ed è entrato a gara in corso 7 volte.
L'attaccante ha collezionato la sua ultima presenza il 2 maggio, con Independiente Santa Fe: un pareggio per 0-0 contro Junior, in cui ha giocato 29 minuti. In totale l'attaccante ha realizzato 2 gol nel 2021; ha inoltre fornito 2 assist.
Il suo ultimo gol nella competizione è stato nella vittoria per 2-1 contro La Equidad, il 18 aprile. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Alianza Petrolera il 7 aprile, con una rete nella vittoria per 3-0.
Nella passata stagione di Primera A Caballero è sceso in campo in 22 partite con Atlético Bucaramanga, gare in cui ha realizzato 4 gol e fornito 3 passaggi vincenti.
L'attaccante è passato tra le fila Independiente Santa Fe nel gennaio 2021, mentre prima giocava con Atlético Bucaramanga, con cui ha collezionato 82 presenze in campionato, con 5 gol e 5 assist.