Jonathan Dean del Chicago Fire è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in MLS nel 2026, avendo collezionato 11 presenze, per un totale di 782 minuti. É partito titolare in 9 di queste presenze, su 14 giornate, ed è entrato a gara in corso 2 volte.
La sua ultima apparizione nella competizione è stata il 23 maggio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Chicago Fire contro il Toronto, nella vittoria per 2-1. Ha ricevuto 1 cartellino rosso.
La gara casalinga contro il Vancouver Whitecaps, il 16 luglio, sarà la prossima gara di MLS per il Chicago Fire.
Dean ha giocato 32 partite di MLS nell'ultima stagione con il Chicago Fire, gare in cui ha segnato 1 gol e fornito 4 passaggi vincenti.
Prima di cominciare l'esperienza con il Chicago Fire nel gennaio 2023, Dean ha collezionato 3 presenze in campionato con Chicago Fire II, per un totale di 2 assist.