L'attaccante del Como Nicholas Gioacchini ha giocato 9 gare di Serie B nel 2023/2024 dopo aver raggiunto il club il 24 gennaio 2024, essendo partito titolare in 1 di queste ed essendo soprattutto entrato a gara in corso, in 8 occasioni.
La sua ultima apparizione in Serie B risale al 27 aprile, partita in cui ha giocato solamente 4 minuti con la maglia del Como contro la Sampdoria, nel pareggio per 1-1.
Gioacchini ha giocato 1 partita di MLS Next Pro nell'ultima stagione con Orlando City B, fornendo 1 passaggio vincente.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Como nel gennaio 2024, l'attaccante ha collezionato 34 presenze in campionato con St. Louis City, per un totale di 10 reti e 1 assist.