Fabrizio Caligara, centrocampista del Ascoli, ha giocato nella maggior parte delle gare della sua squadra in Serie B nel 2023/2024, avendo collezionato 25 presenze, per un totale di 1370 minuti. É partito titolare in 17 presenze su 37 giornate ed è subentrato 8 volte.
L'ultima partita del centrocampista in campionato risale al 5 maggio, con la maglia del Ascoli contro Palermo. In quella gara ha realizzato una doppietta nel pareggio per 2-2. In totale il centrocampista ha segnato 5 gol in questa stagione - secondo tra i giocatori della propria squadra. Ha ricevuto 6 cartellini gialli.
Ha aperto le sue marcature nella stagione di Serie B contro il Parma il 28 ottobre, nella sconfitta per 3-1.
La prossima gara per l'Ascoli - che occupa il 17° posto con 38 punti - sarà una gara casalinga contro il Pisa, il 10 maggio.
Nell'ultima stagione con l'Ascoli in Serie B Caligara ha collezionato 33 presenze, gare in cui ha segnato 2 gol e fornito 5 assist vincenti.
A febbraio 2021 l'Ascoli ha acquisito in prestito Caligara, al tempo giocatore del Cagliari, squadra per cui ha collezionato in totale 11 presenze in campionato. Ha siglato il suo trasferimento definitivo come giocatore del Ascoli a luglio 2022.