Il centrocampista del Ascoli Fabrizio Caligara ha giocato nella maggior parte delle partite della sua squadra in Serie B nel 2023/2024, avendo collezionato 26 presenze, per un totale di 1449 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 18 presenze su 38 giornate ed è entrato 8 volte.
Il centrocampista ha collezionato la sua ultima presenza il 10 maggio, con l'Ascoli: una vittoria per 2-1 contro il Pisa, in cui ha giocato 79 minuti. In totale il centrocampista ha segnato 5 reti in questa stagione - secondo tra i giocatori della propria squadra. Ha ricevuto 7 cartellini gialli.
L'ultimo gol di Caligara nella competizione è arrivato in una doppietta nel pareggio 2-2 contro Palermo, il 5 maggio. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il Parma il 28 ottobre, con una rete nella sconfitta per 3-1.
Nella passata stagione di Serie B Caligara ha giocato 33 partite con l'Ascoli, realizzando 2 gol e fornendo 5 passaggi vincenti.
A febbraio 2021 Caligara, in quel periodo giocatore del Cagliari, ha iniziato a giocare per l'Ascoli in prestito. Ha collezionato 11 presenze in campionato in totale con il Cagliari. Il suo passaggio a giocatore del Ascoli è stato definitivo a luglio 2022.