Luca Caldirola è un difensore del Monza che ha giocato la maggior parte delle partite della sua squadra in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 29 presenze, per un totale di 2139 minuti. É partito titolare in 23 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 6 volte.
La sua ultima presenza in Serie A è stata il 13 maggio, partita in cui ha giocato 45 minuti con la maglia del Monza contro la Fiorentina, nella sconfitta per 2-1. In totale il difensore ha realizzato 1 rete in questa stagione; ha inoltre fornito 1 assist. Ha ricevuto 5 cartellini gialli, oltre a essere stato espulso 1 volta.
Il suo primo gol nel campionato è arrivato in una vittoria 3-1 contro l'Hellas Verona il 5 novembre.
Nella passata stagione di Serie A Caldirola ha giocato 31 partite con il Monza, gare in cui ha realizzato 2 gol.
Il difensore è passato a giocare con il Monza nel luglio 2021, mentre prima giocava con il Benevento, con cui ha collezionato 74 presenze in campionato, con 8 gol segnati.
Caldirola ha avuto un impatto positivo nel suo debutto in campionato con il Benevento il 26 settembre 2020. Il difensore ha segnato due gol nella sua prima presenza nella competizione, contro la Sampdoria, all'età di 29 anni e 237 giorni. La prima presenza con il suo club attuale, il Monza, in Serie A è stata nella sfida contro l'Udinese il 26 agosto 2022.
In totale, nella sua carriera in Serie A, ha collezionato 85 presenze con 5 reti realizzate e un assist. Caldirola è stato espulso due volte in Serie A, oltre ad aver ricevuto 13 cartellini gialli.