Il portiere del Monza Michele Di Gregorio è sceso in campo nella maggior parte delle gare del suo club in Serie A nel 2022/2023, avendo collezionato 36 presenze, per un totale di 3240 minuti. É partito titolare in tutte le 36 presenze, su 37 giornate.
Di Gregorio ha collezionato la sua ultima presenza il 28 maggio, con il Monza: una sconfitta per 1-0 contro il Lecce, in cui ha giocato 90 minuti. Ha mantenuto 10 volte la porta inviolata in questa stagione.
La trasferta contro l'Atalanta, il 4 giugno, sarà la prossima sfida di Serie A per il Monza, che ha 52 punti e occupa il 10° posto.
Nell'ultima stagione con il Monza in Serie B Di Gregorio ha collezionato 41 presenze, gare in cui ha mantenuto 15 volte la porta inviolata.
Di Gregorio è passato a giocare in prestito con il Monza nel settembre 2020.
Il giocatore di 25 anni conta 36 gare in Serie A, avendo giocato la sua prima partita il 13 agosto 2022 come titolare contro il Torino, a 25 anni e 17 giorni.