Oliver Skipp è un centrocampista del Tottenham Hotspur che è sceso in campo nella maggior parte delle partite della sua squadra in Premier League nel 2023/2024, avendo collezionato 17 presenze, per un totale di 572 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 4 presenze su 32 giornate ed è stato utilizzato soprattutto come subentrato, in 13 occasioni.
Skipp ha collezionato la sua ultima presenza il 3 febbraio, con il Tottenham Hotspur: un pareggio per 2-2 contro l'Everton, in cui ha giocato solamente 4 minuti.
Il Tottenham Hotspur è attualmente al 5° posto nella classifica stagionale, con 60 punti, e nella prossima partita di Premier League, il 28 aprile, dovrà giocare una gara casalinga contro l'Arsenal.
Nella passata stagione di Premier League Skipp è sceso in campo in 23 partite con il Tottenham Hotspur, gare in cui ha realizzato 1 gol.
Il centrocampista è tornato a giocare con il Tottenham Hotspur nel luglio 2021 dopo un'esperienza in prestito con il Norwich, con cui ha collezionato 45 presenze in campionato, con 1 gol segnato e 1 assist.
Il 5 dicembre 2018 Skipp ha debuttato in Premier League, an 18 anni e 80 giorni contro il Southampton. In generale in Premier League, ha giocato 73 partite, con 1 gol.