Il centrocampista del Leicester City Oliver Skipp ha collezionato 24 presenze in Premier League in questa stagione, con tutte queste che sono state per la sua squadra attuale. Ha giocato anche per il Tottenham Hotspur durante la stagione 2024/2025.
La sua ultima apparizione in Premier League risale al 25 maggio, partita in cui ha giocato 72 minuti con la maglia del Leicester City contro il Bournemouth, nella sconfitta per 2-0. Ha ricevuto 8 cartellini gialli.
Skipp ha giocato 21 partite di Premier League nell'ultima stagione con il Tottenham Hotspur.
Prima di cominciare l'esperienza con il Leicester City nell'agosto 2024, Skipp ha collezionato 77 presenze in campionato con il Tottenham Hotspur, per un totale di 1 gol.
Il 5 dicembre 2018 Skipp ha esordito in Premier League con il Tottenham Hotspur, an 18 anni e 80 giorni, contro il Southampton. La prima presenza con il suo club attuale, il Leicester City, in Premier League è stata nella gara contro il Fulham il 24 agosto 2024.
In generale, in Premier League, ha giocato 101 partite con un gol. Nonostante abbia giocato 101 partite in Premier League fino ad oggi, Skipp non è ancora stato espulso nella competizione.